El Edificio de la Asociación Cibao de la calle 30 de Marzo fue sede de la oficina principal de la Asociación Cibao de Ahorros y Préstamos, desde su construcción en la década de 1980 hasta el 14 de julio de 2021, cuando inauguraron la nueva torre corporativa. Es uno de los hitos más importantes del casco urbano de Santiago de los Caballeros, obra de estilo brutalista del arquitecto dominicano Francisco Camarena. En la actualidad funciona como sucursal de la misma entidad financiera.
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Carnaval
Durante el mes de febrero, en Santiago se celebra el carnaval, con desfiles cada domingo en una ruta que bordea el centro histórico, y la participación de cientos de grupos carnavalescos que se disfrazan de una gran variedad de personajes, entre los que se destaca el lechón, el diablo cojuelo particular de la ciudad. Las jornadas incluyen música en vivo y un desfile final de competencia, con premios.
Temporada de Béisbol
El béisbol es el deporte nacional. Y la Liga Nacional de Béisbol celebra su Torneo Otoño Invernal de octubre a enero, con la participación de seis equipos. En Santiago tenemos al equipo Águilas Cibaeñas, fundado en 1937, con 22 coronas ganadas. La sede del equipo es el Estadio Cibao.
Baloncesto Superior de Santiago
En marzo de cada año, inicia el Torneo de Baloncesto Superior de Santiago, con la participación de seis equipos de sectores tradicionales de la ciudad: El Club Fernando Valerio (Plaza), Club Sameji, Club Los Pepines (CUPES), Club Gregorio Urbano Gilbert (GUG), Club Domingo Paulino (CDP) y Club Pueblo Nuevo. Desde 1981 se disputa esta competencia, regida por la Asociación de Baloncesto de Santiago (ABASACA), que tiene como sede la Gran Arena del Cibao Doctor Oscar Gobaira, ubicado al lado del Estadio Cibao.
Temporada de fútbol
Es la más joven del país. La Liga Dominicana de Fútbol (LDF) organiza las competencias de primera y segunda división profesional de fútbol en la República Dominicana desde 2015. La temporada dura de marzo a octubre. En Santiago, nos representa el equipo Cibao Fútbol Club, cuya sede es el Estadio Cibao Fútbol Club, ubicado dentro de la Pontificia Universidad Católica Madre y Maestra.
Expo Cibao
La feria multisectorial y comercial es organizada por la Cámara de Comercio y Producción de Santiago desde 1988. Celebrada entre los meses de septiembre y octubre, complementa su oferta comercial con actividades culturales y musicales para disfrute de los visitantes.
Festival Procigar
Santiago es la cuna del tabaco en República Dominicana. Desde 2008, la Asociación de Productores de Cigarro de la República Dominicana (PROCIGAR) celebran el festival homónimo que muestra lo mejor de sus fincas, fábricas y productos finales, complementado con actividades sociales y degustaciones de cigarros para todos los asistentes.
Oktoberfest
Cada octubre, Oktoberfest Do organiza un festival de cerveza en la ciudad que promueve esta cultura, de la mano de marcas nacionales e internacionales y, especialmente, cervecerías artesanales de todo el país. La oferta de cervezas se complementa con una cartelera musical variada durante los días que se extiende el festival.